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ちょっと前に話に出た「でんちゃんと途中で待ち合わせることが容易なコース」を考えてみました。
下道だけで日帰りマスツーだとちょっと厳しい距離かもしれませんが，休憩インターバルを伸ばしたり，ルート変更すれば群馬から高速道路で帰れるので可能だと思います。
数年前の早朝ツーではこのコースと大差ない距離だったと思います。確か５時出発で８時頃には嬬恋村あたりにいたような記憶があります。朝早く出ると飛ばさなくても距離が稼げるので，「夜明けとともに走りだして日没とともに帰ってくる」みたいなのは如何でしょうか？
白樺湖方面
見附市-<国道008>-<国道017>-<国道117>-飯山市-<国道403>-<国道292>-<国道144>-嬬恋村-<県道094>-<国道018>-上田市-<国道152>-茅野市-<国道299>-小海町-<国道141>-佐久市-<国道254>-下仁田町-<県道51>-安中市-<国道018>-<県道033>-高崎市-<県道054>-長野原町-<国道146>-<国道292>-<国道403>-<国道117>-<国道017>-<国道008>-見附市（約650km）
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